以下で回避策を発見したのでメモ。
Problems compiling ffi 1.9.0 on cygwin 64bit · Issue #284 · ffi/ffi · GitHub
以下のパッケージを setup で追加インストールして、
libffi6
libffi-devel
cygwin32-libffi
pkg-config
以下の様に環境変数を設定するとよいみたい。
export PKG_CONFIG_PATH="/lib/pkgconfig"
で、gem install ffi。
試したところうまくいきました！（入ったのは1.9.3です。）まるで魔法みたいだ。
native extension のコンパイル自体を回避している様なので、本質的な解決策ではないと思いますが、利用させていただく分には問題なさそう。
これで selenium-webdriver が cygwin 上からも利用できるようになったのでうれしい。
こちらの方も困って問い合わせされているのを拝見して、書かれている内容はおおむねおっしゃる通りかなーと思いました。（書かれている内容程には単純な話ではない様にも思いますが..。）
BerkshelfとChefのインストールに苦労した話 · DQNEO起業日記
エコシステム全体で整合性を図るって大変ですよね。
PHP はこの辺りうまくやっている印象はあるのですが、本当のところはよく知らない。
